La eliminación con Flamengo dejó en evidencia que si hay un aspecto de la Copa Libertadores que no le sienta bien a Estudiantes son las definiciones por penales. El Pincha, cuatro veces campeón del certamen y ganador de innumerables batallas, nunca pudo en ese rubro.
En total el equipo albirrojo fue cuatro veces a ese método de desempate y en todas terminó siendo derrotado, en tres de ellas como visitante y en una como local. En las dos primeras, en particular en la primera en Brasil, fue claramente perjudicado por el arbitraje.
2006 VS. SAO PAULO
El 19 de julio de ese año Sao Paulo ganó 1-0 en el Morumbí, y como el Pincha había hecho lo propio en Quilmes, fueron a penales. Ricardo Oliveira, José Luis Calderón, Rogerio Ceni, Juan Cominges, Fabao y Pablo Lugüercio convirtieron y en el 3-3 Martín Herrera se lo atajó a Danilo.
Sin embargo allí se produjo el recordado adelantamiento de Rogerio Ceni, que terminó en el medio del área chica y gracias a eso le contuvo el remate a Agustín Alayes. Luego Junior hizo el 4-3 y finalmente Marcelo Carrusca la tiró afuera en el penal decisivo.
2011 VS. CERRO PORTEÑO
El 5 de mayo el Pincha enfrentó en Octavos al mismo rival que volvió a cruzarse este año en esa instancia. Aquella vez, con dos 0-0, debieron definir desde los 12 pasos. Por esa vía el equipo paraguayo convirtió sus cinco remates y terminó pasando de fase por 5-3.
Julio Dos Santos, Jonathan Fabbro, Roberto Nanni, Luis Cáceres y Javier Villarreal anotaron para Cerro; Leandro Benítez, Rodrigo López y Juan Pablo Pereyra para el Pincha. El cuarto del local fue polémico: Agustín Orión lo atajó pero le cobraron un adelantamiento mínimo y se repitió. Finalmente Diego Barreto se lo atajó a Facundo Roncaglia.
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2018 VS. GREMIO
El 28 de agosto el equipo brasileño ganó 2-1 agónicamente en Porto Alegre y forzó los penales, tras el 2-1 en Quilmes. Maicon hizo el 1-0, Tití Rodríguez empató y Everton convirtió luego el 2-1. Sin embargo luego fue el turno de Gastón Campi, que la tiró bien por arriba.
Luego de ese yerro pateó Jael y confirmó la ventaja del local para poner el 3-1. A continuación descontó Fabián Noguera, pero Alisson selló el 4-2. Pablo Lugüercio le dio una vida más al Pincha, pero finalmente André terminó sellando el 5-3 definitivo.
2025 VS. FLAMENGO
El antecedente más reciente de todos. El pasado jueves 25 de septiembre el Pincha dejó todo y ganó 1-0 tras caer 2-1 en el Maracaná. En los penales, Agustín Rossi apareció como una figura gigante para contener los remates de Gastón Benedetti y Santiago Ascacibar.
En la primera de las cuatro definiciones que jugó ante su gente, para el Pincha marcaron José Sosa y Edwuin Cetré. Para la visita sin embargo no erró ninguno de sus cuatro pateadores: convirtieron Jorginho, Luiz Araujo, Jorge Carrascal y Leo Pereira.
