Maximiliano Cuadra se mostró de buena manera los partidos que disputó en la Academia, y eso generó el interés de varios clubes entre ellos el Pincha, cuando se comenzó a enfriar lo de Albertengo pero que finalmente se reencausó.
Debido a esto la operación no prosperó y el delantero fue ofrecido en Gimnasia, donde están evaluando la posibilidad de sumarlo a préstamo por 1 temporada, ya que cayó bien en el Cuerpo Técnico y en la dirigencia.
En principio no sería tenido en cuenta por el Chacho, algo que desde el Lobo se espera que se termine de confirmar para gestionar por él y sumarlo a la pretemporada. Entre el 2016 y el 2018 disputó 28 partidos en la Superliga siendo titular en 10 de ellos y marcando 2 goles.
Lleva 3 partidos por Copa Argentina estando en 1 desde el arranque, 5 por Copa Sudamericana estando 3 en la formación inicial y donde marcó 2 tantos. Además tuvo su debut en la Libertadores donde ingresó desde el banco.
