Estudiantes jugará con Audax Italiano en la Fase 2 de la Copa Libertadores, con la intención de avanzar para poder acceder a la fase de grupos. Será la tercera vez en la que el Pincha deberá jugar las rondas previas del máximo certamen de CONMEBOL, algo que ya le había sucedido previamente en 2009 y 2015.
En las dos ocasiones anteriores en las que le tocó afrontar este tipo de instancias finalmente consiguió meterse entre los 32 clubes que se distribuyeron entre las 8 zonas. Igualmente esta edición será especial: a diferencia de las dos anteriores deberá superar dos instancias previas y no solamente una.
2009: del repechaje a su cuarta Copa Libertadores
La primera vez que Estudiantes debió atravesar las rondas previas de la Copa Libertadores remite a su mayor logro en este siglo. En la edición 2009, aquella en la que consiguió su cuarto título, el Pincha debió superar el repechaje y con mucho sufrimiento consiguió batir a Sporting Cristal por haber marcado como visitante.
En el primer partido el equipo que comenzó siendo dirigido por Leonardo Astrada no pudo en Perú y fue derrotado por 2-1, ya que a pesar de arrancar arriba con un gol de Enzo Pérez el local lo dio vuelta a través de Roberto Palacios y Héctor Hurtado. Finalmente en el segundo juego en el Estadio Ciudad de La Plata ganó 1-0 con gol de Ramón Lentini.
Luego Estudiantes fue parte del Grupo 1, en el que logró avanzar en el 2° lugar con 10 unidades con la llegada de Alejandro Sabella promediando dicha fase. En Octavos de Final tachó a Libertad, en Cuartos eliminó a Defensor Sporting, en Semis dejó afuera a Nacional y en la serie decisiva conquistó el título en Brasil frente a Cruzeiro.
2015: Estudiantes y un regreso esperado
Como sucederá el próximo año, en 2015 Estudiantes volvió a participar de la Copa Libertadores después de ausentarse por tres ediciones consecutivas y lo hizo jugando en las rondas previas. En aquella oportunidad su rival fue Independiente del Valle, y luego de caer en Ecuador por 1-0, no dejó dudas en La Plata.
En el primer cruce el Pincha, con Mauricio Pellegrino como DT, cayó 1-0 con gol de Mario Pineda en el Estadio Rumiñahui. Sin embargo en el duelo de vuelta en el Estadio Ciudad de La Plata se impuso con holgura por 4-0, con dos conquistas de Leandro Desábato, una de Guido Carrillo y otra de Arturo Mina en contra.
Finalmente Estudiantes pasó al Grupo 7 de la Copa Libertadores, en donde finalizó 2° de Atlético Nacional con 10 unidades. En Octavos de Final terminaría quedando eliminado a manos de Independiente Santa Fe, ya con Gabriel Milito al mando. A pesar de imponerse por 2-1 en la ida en el Único finalmente cayó 2-0 en la vuelta en Colombia.
