El estadio de Quilmes fue testigo del primer partido de Estudiantes en el año. La derrota ante Vélez, pero sobre todos los errores que cometió el equipo en ese partido, empezaron a marcar el camino que rápidamente se confirmaría.
Leandro Benítez comenzó la temporada, al frente del equipo, con el objetivo de darle una identidad al equipo y de instalarlo nuevamente entre los primeros puestos, y así conseguir la clasificación a algún torneo internacional. La realidad estuvo muy lejos de la esperada
El Chino duró un puñado de partidos al frente, Pablo Quatrocchi se hizo cargo de manera interina y Gabriel Milito pegó la vuelta como entrenador Albirrojo para afrontar lo que restaba de la Superliga 2018-2019 y la Superliga 2019-2020.
En el primer semestre del año, Estudiantes disputó 10 partidos y consiguió tan solo 11 puntos de los 30 que disputó. Sin contar su participación en la Copa Superliga 2019. La poca sumatoria, lo llevaron a pensar después de muchos años en el descenso.
Así fue como comenzó el segundo semestre con Milito al frente del equipo y la necesidad de sumar puntos para escaparle a la zona baja. El comienzo no fue el esperado y el técnico estuvo al filo de la salida. Pero el cierre del año fue mejor y una seguidilla de triunfos, lo posicionaron en una zona mejor y sin apremios con el descenso.
En lo que va de la Superliga 2019-2020, el Pincha disputó 16 encuentros, y obtuvo 7 victorias, 3 empates y 6 derrotas, alcanzando 24 puntos, de los 48 que estuvieron en juego. De esta forma, el Pincha cerró el año sacando 35 puntos de los 78 que tuvo en disputa, lo cual lo obliga a sumar la mayor cantidad de puntos posibles en el 2020 y así escaparle definitivamente a la zona baja.
