Todavía no jugó en partidos oficiales con la camiseta de Estudiantes, pero poco a poco en las prácticas va teniendo más participación desde su llegada de Peñarol. Diogo Silvestre sumó minutos de juego en City Bell, donde estuvo por derecha porque por izquierda estuvo Diarte.
Si bien Nelson Vivas eligió un once alternativo para enfrentar al combinado dirigido por el Tano Ortíz, el lateral brasilero estuvo presente para el primer equipo y disputó todo el encuentro.
La formación que se enfrentó a la Reserva fue: Nahuel Losada; Diogo Silvestre, Leandro González Pírez, Julián Marchioni y Lucas Diarte; Gabriel Graciani, Rodrigo Braña, Bautista Cascini y Juan Ignacio Cavallaro; Javier Toledo e Ignacio Bailone.
El último partido de Diogo fue el pasado 4 de junio con la casaca del Carbonero, en el empate por 1 a 1 frente a Juventud Las Piedras por el campeonato uruguayo, en el cual jugó desde el arranque y completó los noventa minutos.
