Estudiantes y Rubén Darío Insúa tienen una historia en común, ya que en su pasado como jugador el actual DT de Barracas Central vistió la camiseta albirroja y guarda un gran recuerdo del club. Como técnico probó siempre ser un hueso duro de roer para el Pincha.
De hecho desde que volvió al fútbol argentino el equipo de La Plata no pudo derrotarlo, en un total de seis enfrentamientos que en su gran mayoría terminaron en empate. Sin embargo hace ya varios años el León consiguió imponerse dos veces, con dos próceres en el banco.
Mucho antes de su regreso a San Lorenzo y de los cuatro empates que registraron entre 2022 y 2024, y también de sus últimos dos antecedentes ya en Barracas Central, el Pincha supo imponerse primero con Oscar Malbernat como DT y luego con Alejandro Sabella.
Este último partido tiene incluso un valor agregado, ya que se trató del estreno de Pachorra como entrenador en el club, justo en la Copa Libertadores en la que, meses más tarde, lograría conquistar la primera de sus dos estrellas en la institución.
Estudiantes 4-1 San Lorenzo (2003)
Fue el 21 de marzo por la sexta fecha del Torneo Clausura. Un gol en contra de Aldo Paredes puso arriba al Pincha, pero Sebastián Saja empató de penal. Luego el Chino Aquino puso el 2-1 de tiro libre y más tarde Lechuga Maggiolo y el Tecla Farías sellaron la goleada.
Los 11 ese día fueron: Ignacio González; Marcos Angeleri, Edgar Balbuena, Juan Cáceres y Juan Krupoviesa; Marcos Gelabert, Horacio Cardozo y Marcelo Carrusca; Roberto Pompei; Ezequiel Maggiolo y Ernesto Farías. Entraron: Juan Pajuelo, Israel Damonte y Rodolfo Aquino.
Estudiantes 4-0 Deportivo Quito (2009)
Se dio el 19 de marzo de aquella temporada, en la fase de grupos de la Copa Libertadores que luego ganaría. Mauro Boselli marcó un hat-trick y Enzo Pérez anotó un recordado golazo de contragolpe con una asistencia de Mariano Andújar tras un pelotazo largo.
Los 11 ese día fueron: Mariano Andújar; Christian Cellay, Agustín Alayes, Leandro Desábato y Marcos Angeleri; Enzo Pérez, Rodrigo Braña, Juan Sebastián Verón y Leandro Benítez; Gastón Fernández y Mauro Boselli. Entraron: Juan Manuel Díaz, Matías Sánchez y José Luis Calderón.
